世界杯预选赛亚洲区40强赛第5轮，国足客场挑战叙利亚。上半场，叙利亚在第18分钟率先取得进球，第29分钟吴曦助攻武磊扳平比分。下半场第76分钟，张琳芃在防守压力不大的情况下自摆乌龙，也正是因为这个意外的丢球，国足1-2输掉关键战役。此战结束后，国足在积分方面落后叙利亚5分，要想小组出线，只能看叙利亚的脸色，寄希望于对手自己犯错误了。
本场比赛，里皮排出的首发阵容与此前战菲律宾时完全一致。比赛刚开始，国足就险些遭遇“战斗减员”，队长蒿俊闵在拼抢中与叙利亚门将相撞，随后被担架抬出场外，还好在经过检查后没有大碍重新投入比赛。第10分钟，叙利亚后卫冒顶，武磊获得直接面对门将的机会，可惜他的射门发力太猛，将球打飞。
第18分钟，叙利亚反击找到马瓦斯，后者传中到禁区内，奥马里争到落点顶出一道弧线，吊门得手。国足0-1落后，这也是国足本届世预赛的第一粒失球。国足屡次尝试长传打身后的方式，试图越过对手密集的中路防守，但迟迟无法获得好的机会，而叙利亚方面则通过左路寻求良机，王刚承受着很大的压力。第28分钟王刚后插上低平球传中，吴曦抢前点射门被防守球员破坏。
第29分钟，叙利亚倒钩解围失误，吴曦得球后第一时间搓传给来到左路的武磊，武磊不等皮球落地直接凌空端射，皮球打穿门将“小门”进入网窝，国足1-1扳平比分。比分打平后，叙利亚更多掌握了进攻主动，国足方面仍是通过长传冲吊打反击寻找突破点。第42分钟，吴曦禁区外手球，主裁判给了叙利亚一个位置不错的任意球，索马的射门被人墙挡出。半场结束，双方战成1-1平。
易边再战叙利亚很快又打进一球，不过裁判判罚叙利亚球员传中前皮球已经先出了底线，进球无效。第52分钟，池忠国受伤倒在草坪上，因伤无法坚持比赛，被韦世豪换下。第61分钟，叙利亚直接任意球机会，索马踢出“电梯球”，颜骏凌不敢怠慢，直接将球击出。随后，索马再次小角度打门被颜骏凌扑出，威胁十足。第64分钟，萨拉姆抢第二落点射门稍稍偏出。紧接着，里皮做出第二次阵容调账，用李可换下杨旭。
第76分钟，叙利亚左路传中本无威胁，张琳芃门前仓促伸脚将球打进自家球门，国足1-2再次落后。落后的国足孤注一掷发起强攻，叙利亚则放缓比赛节奏，利用一切办法让比赛进入停滞状态。第84分钟，艾克森抢第二落点直接凌空抽射打高。第86分钟，刘洋对位换下左边后卫郑铮。
最后时刻，叙利亚全员防守，国足没能获得好的射门机会。最终国足客场1-2不敌叙利亚，与对手的积分差距被拉开到5分，继续排名小组第2，彻底陷入绝境。要想追上叙利亚拿到小组第一出线，只能保证在后面比赛保证全胜的同时，寄希望于叙利亚在菲律宾、马尔代夫、关岛等球队身上丢分。但很显然，这样的希望并不大。
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