1949年，叶问来到香港，由好友李民之推介，认识饭店公会理事长梁相，梁相也是武术爱好者，可说是武林中人，曾习龙形摩桥，得知叶问为咏春拳陈华顺门人，即行拜师学技，并请叶问在九龙深水埗大街的饭店公会公开传授，当时除李民、梁相外，尚有骆耀以及其外甥卢文锦等，不到十人，而李民与叶问早已是世好，可说是亦师亦友，以后有叶步青、徐尚田......等相继投入，由于求技者日渐增加，当时投入学技的，以九龙巴士同人为最，由于求学咏春拳技连绵不断，为了有更大的空间和场地，叶问再三迁换场地于九龙利达街、李郑屋村、九龙兴业大厦，并分出晚间若干时段，到香港荷李活道执教，使咏春拳技推遍九港九每个角落。
叶问晚年后期收授梁挺为弟子，将当时“咏春体育会”班徒交与梁挺继续教授并委以咏春体育会总教练职务；及后由梁挺所发展出来的《梁挺咏春》WT咏春课程，发展遍布全球65个国家和地区、4000多个支部，子弟门人近200万之众，蜚声国际、载誉全球；及至2012年受深圳文体部门邀请在位于深圳大梅沙的国际咏春中国总部，通过国内合法机构身份，将原传统师门授业方式、调整为现代培训授业方式，进行《梁挺咏春》WT咏春课程传扬，至今已培养出一批批新晋，承担起国内WT咏春拳传扬、弘扬中国传统武术文化的使命。
中年生活
1955年叶问看到书信后，即日迁移到上海女子位于李郑屋邨的住处，后来生了儿子叶少华。梁相身为大师兄，叶师认“徐尚田上书一事，必是梁君计策。梁；于是离港到澳门工作一年，事件平定后再回来解释。 其他弟子都来交心并愿意追随终身。李小龙和梁绍鸿是此处的早期学生，伍灿为助教，邻近巴士职工多人来习武，邹子传于此时加入。由于李郑屋邨住处地方狭窄，并无处可放置木人桩设备，这时期的学生鲜能接触木桩与棍。
