1884年，他和带他到拉萨尔县的医生的儿子理查德·霍尔（Richard Hall）来到了奥斯汀，住在一位同乡的家里，并在奥斯汀找到了工作。欧·亨利在那儿当过歌手、戏剧演员、药剂师、绘图员、记者和出纳员等，他的幽默细胞逐渐显露了出来，他很逗人喜爱，拿的工资也较高，终于改变了贫穷的生活状况。西部生活激发了他的幽默细胞，而且成为他后来的短篇小说的重要素材。他笔下对美国西部明显显露出好感，把他们写得善良、纯朴、勤劳、能干、勇敢、富于同情心，特别是重朋友义气。这些小说也很夸张幽默，构思巧妙，结局往往出人意料。他写西部的小说往往都是喜剧性小说和类似滑稽剧的小说。他在21岁这一年改变了志向，立志成为作家。
第一段婚姻
1885年，他认识了一位名叫阿索尔·埃斯蒂斯（Athol Estes）的17岁的姑娘，当时她还在中学念书。欧·亨利当时是吉他手和曼多林琴师。欧·亨利追求了她两年。1887年7月1日夜，也就是阿索尔·埃斯蒂斯才念完中学的那天晚上，她瞒着父母与欧·亨利双双跑到奥斯汀的一位牧师家结婚，请他证婚。这位牧师虽没料到两位年轻人夜里跑来结婚，但见他们已经成人，便顺水推舟，给他们证了婚。于是，他便于1887年7月1日夜与阿索尔·埃斯蒂斯结了婚。婚后，阿索尔·埃斯蒂斯改名为阿索尔·波特（Athol Porter）。姑娘的母亲本希望她嫁个有钱人，得知此事后十分生气，竟数月不肯上教堂，更不理那位牧师。不过，这一次婚姻只持续了10年。1897年，欧·亨利的妻子因病去世。
