杜月笙、黄金荣和张啸林是当年旧上海滩的青帮三大亨，对外，这三人曾亲密得如同一人，黄金荣有根基，杜月笙有计谋，张啸林有军阀支撑，三人在上海滩叱咤风云，一时无二。但张啸林却在抗战之后和两位大哥分道扬镳，后人大多觉得，是"做不做汉奸"让他们产生了分歧，杜月笙最后因为国家大义和张啸林分道扬镳，甚至默认了戴笠暗杀张啸林，从此张啸林成了杜月笙"江湖史"上的最大黑点。
张啸林之死代表着杜月笙和张啸林江湖情谊的悲剧结局，其实杜月笙和张啸林之间的矛盾早在1927年就已经开始出现，张啸林和杜月笙的选择也是早有痕迹可寻。
1927年，张啸林的儿子张法尧从法国留学回来，自称获得了法国博士的学位。张法尧从前就是个花钱大手大脚的纨绔子弟，张啸林又只有这么一个亲生儿子，从小娇生惯养，没少让张啸林操心。杜月笙建议张啸林将儿子送到法国留学，一来可以缓解父子俩的矛盾，二来希望张法尧能够学会自我独立，真正沉下心来学一门学问，不至于丢了张家的脸面。
张法尧去了法国之后，继续发扬他的挥霍精神，学业没见怎么进步，成天混吃混喝，结交狐朋狗友，闯了不少祸。张啸林见儿子不停往家里要钱，甚至比在国内花销更加严重，气不打一处来，立刻断了儿子的"口粮"，让儿子滚回家。杜月笙一边劝张啸林冷静，一边出钱让张法尧完成了自己的学业。见儿子真的"学成归来"，张啸林自然是高兴的，觉得杜月笙帮了自己大忙，随后他又指望杜月笙能够帮海归张法尧找一份好一点的工作。
杜月笙本来将张法尧送到法租界之中给他找了个闲职，张法尧虽然从法国回来，但并不得法国人的信任，他成日无所事事，觉得自己的才华被荒废了，就向张啸林抱怨。张啸林又去找了杜月笙，杜月笙当时刚刚成立了中汇银行，给张法尧安排了一个闲职，随便张法尧去不去上班，杜月笙这也够意思了，但张法尧做了几天之后依旧觉得无聊，最后还是辞职了。
张啸林一直为儿子的事情焦心，后来他在杭州遇到了顾维钧和褚民谊，加上杜月笙担保说话，张法尧被层层推荐到了蒋介石面前。一个留法博士，听起来还是挺像那么一回事的。蒋介石答应让张法尧在上海担任一个职位，具体做什么还需见上一面再说。
张法尧觉得凭借着自己在法国的所学，完全在老蒋面前应付过去，甚至可以让老蒋"龙心大悦"，给他一个大官做做。张法尧做了些准备之后就立刻去了南京，张法尧在南京先是待了4天老蒋都没有见他，张法尧倒是无所谓，成天在南京城里面闲逛，张啸林着急得不行，又托人在老蒋面前说情，过了好几天，张法尧被安排到考试院去考试。张啸林一听马上又操心起来，急忙赶到了南京，要陪儿子去考试院考试，张法尧按照考试院的要求填表格参加考试，没到一个小时，张法尧就出来了。
张啸林马上询问："你有没有见到戴季陶先生？"张法尧摇头："并没有看见。"张啸林立马拉下了脸，平日里杜月笙给老蒋出力，他也没少帮忙，今天他亲自送儿子来考试，戴季陶都没出面打声招呼，张啸林气得很。回去抱怨了两天，蒋介石终于派人来找张法尧，要见他了。
第2天， 张法尧穿着正装，被专门来接应的人员送到了蒋介石的办公室的，在此处还有两名一起等待的青年才俊。一名是燕京大学的讲师，另外一名是留美归来的研究生，三人一同等待老蒋，这一等又是两三个小时。老蒋好不容易来了，直接和那位留美博士攀谈起来，老蒋亲美，将张法尧晾在一边。过了许久，才和张法尧说了几句话。但很明显，张法尧的见地老蒋并不喜欢，说了两句就又晾在一边了。
谈话持续了半个小时，张法尧就说了两句话，等他出来，张啸林已经在外面等得很焦急了。张啸林询问他怎么样，张法尧直摇头："蒋委员长喜欢美国，对法国根本就不感兴趣。"
张啸林感觉事情已经凉了一半，但还是抱着希望在上海等着消息，结果过来两三个月还是没有等到消息。张啸林不想放弃，就去找杜月笙说情，杜月笙不清楚张法尧在老蒋面前说了什么，满口答应帮张啸林打通关系。杜月笙经过打听才知道，张法尧原来在交谈中说了恼怒老蒋的话，杜月笙自然不敢去说情。
张啸林等了几日没消息，又托人去打听，听说杜月笙根本没有找人在老蒋面前说过好话，他气得在家中大骂杜月笙口是心非，没有一点江湖义气。张啸林一直记着这个仇，对杜月笙就冷淡了许多。
其实张法尧这件事，杜月笙完全是"斗米养恩、升米养仇"，杜月笙建议张法尧去法国，甚至出资让他完成学业，张法尧回来之后还要替他安排工作……他做了这许多事张啸林并不记在心里，倒是杜月笙没有说情这件事，让他记恨了好几年。
张啸林心中不舒服，表面上还要维持着和杜月笙的兄弟关系。结果这事儿没过多久，张啸林发现身边不少好友和助手都纷纷投靠了杜月笙，其中有一个人名为翁左青，他是张啸林从杭州带到上海滩，跟着他一路混上来的。翁左青做事利索，张啸林在杜月笙面前夸了几句，没想到几天之后，翁左青就到张啸林面前提出了辞呈，直接跳槽到杜月笙那里去了。
张啸林心中有着他的"江湖规矩"，杜月笙不讲义气，结果他最得意的助手竟然也不讲忠义跟了杜月笙。这让他不仅仅感觉到恼火，还有深深的自卑感。张啸林后来投敌，很大一部分原因就是他觉得在上海始终被黄金荣、杜月笙压上一头，上海三大亨黄金荣和杜月笙轮坐第一把交椅，他一直就蹲在小弟的位置，他不甘心。
在张啸林一直在计较着怎么才能在黑帮的地位上赢得杜月笙一筹，杜月笙的眼光已经看的更加长远，想要的已经不仅仅是黑帮首领的位置了。
三鑫公司是这兄弟三人一同建立的公司，刚开始在公司之中占大头的是黄金荣，杜月笙和张啸林唯黄金荣马首是瞻。但到了后来，三鑫公司完全控制在了杜月笙的手中，黄金荣是最为不满的，张啸林开始向黄金荣抱怨，为何不在三鑫公司之中给与他和杜月笙同样的权力。张啸林对杜月笙的不满开始转移到了黄金荣身上，黄金荣成天被张啸林啰嗦，自然对杜月笙的意见越来越多，开始频繁和杜月笙要钱，杜月笙也是烦不胜烦。
黄金荣一生之中败给一个"色"字，和露兰春的露水姻缘，不仅气跑了自己最得力的贤内助林桂生，还成了法租界最大的笑柄。而后来黄金荣和儿媳李志清之间的丑事儿也被张啸林故意找人抖了出去，一时间，整个上海滩都在传黄金荣"扒灰佬"的丑事。
而张啸林此时也不好过，他一直利用三鑫公司作为掩护，到处走私烟土，将钱偷偷装进自己的腰包之中。而当时民国政府正在大力提倡禁烟，杜月笙对外是支持禁烟的，经常出席各种活动，也希望赶紧将三鑫公司转型。张啸林做事从不给自己留后路，太过贪心，有恃无恐，走私烟土这件事还是被闹了出去，甚至被国外报媒报道，那一阵子风头不好，法租界找杜月笙多次，希望他能够停一停三鑫公司的业务。
很明显，在这个时候，名声不行的黄金荣和手段欠佳的张啸林在法租界看来已经失去了利用价值。"五卅惨案"之后，法租界急需要在公董局之中设置一个"华董"，让华董出面管理中国人，以减少中国人对他们的仇恨。法租界第一个考虑的就是杜月笙。黄金荣已经名声扫地，他清楚自己已经恢复不了当年的地位了，就算他心中再有什么不甘心也没有办法；而张啸林则不这么想，他觉得自己是有潜力和杜月笙竞争的。
青帮三大亨，彼此之间都熟悉对方的手段，没有一个人的双手是真正干净的。张啸林对江湖上对他"阴狠记仇"的评价非常不满，而杜月笙却屡屡被人称赞是"慈善家"、"爱国者"……这让张啸林实在是无法接受，嫉恨一直在焚烧着张啸林的内心，所以在杜月笙离开上海，黄金荣对日本人闭门不见之时，张啸林偏要站出来做汉奸，被军统结束了一条小命。而张啸林的儿子，年轻时挥霍无度，张啸林死后，只得像杜月笙伸手寻求帮助，张法尧有严重的大烟瘾，最后穷死在一条巷子之中，谁能看出，他曾是叱咤风云的枭雄张啸林之子呢？
