杜月笙有五个妻子，分别是沈月英、陈帼英、孙佩豪、姚玉兰、孟小冬。
这里说的“杜月笙爱上母女三人”，指的就是姚玉兰、姚玉英以及她们的母亲筱兰英，据说当年姚玉兰和母亲还有妹妹到了上海，一同登台合演《群英会》、《华容道》，母亲筱兰英扮演鲁肃和曹操，姚玉兰扮演关公，妹妹姚玉英扮演周瑜和周仓，这一段戏曲可谓轰动一时。
恰巧杜月笙非常喜欢听戏，另一位上海大佬黄金荣得知他们母女三人来演出，就介绍给杜月笙，杜月笙看着台上这母女三人，越唱越好听，越发觉得好看，据说之后霸王硬上弓，和她们三人发生了关系，至于爱不爱这三人，有待考证，只是后来经过黄金荣的撮合，姚玉兰嫁给了杜月笙，做了他的第四个妻子，还为其生下了两个儿子杜维善、杜维嵩和两个女儿杜美如、杜美霞。
至于杜月笙为何会爱上这母女三人？小编认为充其量就是爱姚玉兰，对妹妹姚玉英有好感，对母亲筱兰英应该是没有想法的，不能人云亦云。
筱兰英
1878年出生，6岁就开始学艺，天赋极高，13岁时学习旦角，经常在江浙沪一带演出，塑造了很多经典人物形象，比如李香香、白毛女、等，荣获多项奖项。她嫁给了梆子青衣姚长海，并生下二女，后来姚长海早逝，筱兰英带着大女儿姚玉兰和小女儿姚玉英相依为命，之后带着女儿四处演出，后来新中国成立，她还担任了江苏省戏剧家协会理事，代表作有《四进士》、《九更天》、《南天门》、《连环套》等。
筱兰英在戏曲界的口碑非常好，但是说杜月笙爱上她着实不可信，杜月笙见她应该是在1927年左右，此时的筱兰英已经50岁，虽说半老徐娘，风韵犹存，但整体来说杜月笙更喜欢她的两个女儿。
姚玉兰和姚玉英
姚玉兰9岁就开始学艺，12岁正是上台演出，14岁时和妹妹姚玉英一起在烟台演出《虹霓关》，姚玉兰演唱非常到位，尤其是演的关公，当时坤伶能演红生戏的非常少，而姚玉兰每唱必红，正因如此，受到了当时上海很多大佬的青睐。
卸了妆的姚玉兰和姚玉英，楚楚可人，完全一副民国女神的样子，杜月笙本就喜欢听戏，如今看见姚玉兰更是恨不得早点娶回家，杜月笙第一次见时她们才20出头，经过黄金荣的不断撮合，最终将姚玉兰娶回家中，只是妹妹姚玉英在1927年年底时病逝，时年20岁。
孟小冬
杜月笙最爱的还是姚玉兰，婚后二人感情也可以，姚玉兰还将自己结拜的姐妹孟小冬介绍给了杜月笙，成了他的第五个妻子。
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